A Química Orgânica é uma das partes mais importantes do vestibular e pode parecer complexa à primeira vista. No entanto, com uma boa organização dos estudos, é possível dominar os conceitos essenciais e garantir um bom desempenho. Este checklist foi criado para ajudar você a revisar todos os tópicos essenciais de Química Orgânica para o ENEM e outros vestibulares.
📌 Como usar este checklist?
✅ Revise cada tópico e marque com um ✅ aqueles que já domina.
✅ Utilize este material para fazer uma revisão eficiente antes das provas.
✅ Priorize os tópicos mais cobrados no ENEM e vestibulares concorridos.
✅ Leia as dicas especiais para entender melhor os pontos mais relevantes.
1. Fundamentos da Química Orgânica
⚛️ Estrutura do carbono e suas hibridações (sp³, sp², sp)
💡 Dica:
- A hibridação influencia diretamente a geometria molecular e a polaridade das moléculas. Alguns vestibulares ainda perguntam isso.
⚛️ Cadeias carbônicas: abertas ou fechadas, saturadas ou insaturadas, ramificadas ou normais e homogêneas ou heterogêneas
💡 Dica:
- Para ser considerada insaturação, a ligação dupla ou tripla precisa estar entre carbonos.
- Para ser heterogênea, o heteroátomo precisa estar entre carbonos.
- Para ser ramificada, a estrutura precisa ter carbonos “pendurados” para fora da cadeia principal.
Ex.: uma cetona, como a propanona, tem a cadeia normal, homogênea e saturada
⚛️ Nomenclatura oficial da IUPAC
💡 Dica:
- Para decorar os prefixos (met-, et-, prop-, but-...) conte nos dedos em sequência (um, dois, três e quatro, mas pensando met, et, prop, but) porque eles não seguem a ordem alfabética, ai fica mais complicado decorar mesmo e infelizmente você precisa. O outros (a partir do pent-) seguem a mesma lógica dos polígonos e aí você já conhece faz tempo. Saiba até o dez que é o dec- .
- Sobre o meio (infixos), não tem jeito, você precisa decorar (-an-, -en-, -in-) e também os sufixos (-ol, -al, -ona, -oico … estes são os principais, mas é necessário saber a nomenclatura também dos ésteres, éteres, aminas e amidas. As outras funções como anidrido, tiol, imina entre outros não são muito cobrados, pode deixar de lado.
- Sobre as ramificações, elas seguem a mesma lógica dos prefixos, e sempre tem “il” junto, ou seja, metil, etil… Saiba as ramificações como iso-propil, iso-butil, sec-butil, terc-butil, vinil, fenil e benzil, porque elas são muito cobradas nos ésteres, nas amidas e principalmente nos polímeros.
2. Principais Funções Orgânicas
⚛️ Hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos (benzeno))
⚛️ Álcoois, fenóis e enóis
💡 Dica: Saiba a diferença entre eles:
- O Álcool possui a hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado.
- O Fenol possui a hidroxila ligada a carbono aromático.
- O Enol possui a hidroxila ligada a carbono insaturado.
Apesar de serem visualmente praticamente iguais, quimicamente falando, eles têm grandes diferenças de propriedades. Cuidado para não errar estas funções.
⚛️ Aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, aminas e amidas são as principais e você precisa saber nomear.
💡 Dica:
- Ésteres e éteres são muito parecidos tanto na estrutura quanto no nome (químico parece que nunca quer facilitar a nossa vida né?!), mas de qualquer forma você precisa saber estas diferenças para responder as questões e gabaritar química no vestibular, então lembre que o éster tem uma letra a mais tanto no nome como na estrutura.
- Aminas e amidas seguem a mesma lógica (pra que facilitar né? 🤣) Bom, pense que “A mina” é independente e anda sozinha (só tem N), enquanto a Amida anda acompanhada (tem N e O na estrutura).
3. Geometria Molecular e Propriedades Físico-Químicas
⚛️ Geometría molecular: linear, angular, trigonal plana, tetraédrica e piramidal
💡 Dica:
- Conheça bem as geometrias moleculares porque elas influenciam a polaridade e a solubilidade das substâncias.
⚛️Polaridade das moléculas e ligações químicas
💡 Dica:
- Ligações covalentes polares resultam em moléculas solúveis em água (lembrando que ela é polar e isso é importantíssimo saber); apolares são insolúveis em água.
💡 Saiba para ganhar tempo nas questões:
- Todos os hidrocarbonetos (quando só tem C e H) são sempre apolares.
- Toda molécula que tem oxigênio (exceto CO₂ e SO₃) é polar. Quanto mais oxigênio tiver a molécula, mais polar ela será.
⚛️ Interações intermoleculares
💡 Dica:
- Ligações de hidrogênio explicam por que a água tem alta temperatura de ebulição (lembrando que a ligação de hidrogênio ocorre quando você tem H ligado diretamente a F, O ou N).
- Dipolo-permanente ocorre em moléculas polares (que não fazem ligação de hidrogênio)
- Dipolo-induzido ocorre em moléculas apolares.
- Ligações de hidrogênio são mais intensas que dipolo permanente, que é mais intenso que dipolo induzido.
- Lembre que estas interações acontecem em compostos moleculares (ligação covalente). Não devemos comparar com os compostos iônicos (estes possuem temperaturas de ebulição muito maiores – a temperatura de fusão do NaCl é próxima de 800°C, imagine a de ebulição).
⚛️ Solubilidade e a regra “semelhante dissolve semelhante”
💡 Dica:
- Embora polares dissolvam polares e apolares dissolvam apolares, algumas substâncias polares podem dissolver parcialmente apolares (exemplo: álcool na gasolina mas lógico que não conseguimos uma dissolução total).
- Lembre que quanto mais semelhantes, maior a dissolução entre as substâncias. Avalie bem a polaridade das moléculas envolvidas olhando para elas por inteiro. Se a molécula tem uma parte polar (OH, por exemplo), mas uma cadeia carbônica muito grande, ela deve ter comportamento mais apolar do que polar!
4. Isomeria
⚛️ Isomeria plana: de cadeia, de posição e de função, metameria (ou compensação) e tautomeria
💡 Dica:
- A tautomeria é um caso específico de isomeria que ocorre, entre enóis e aldeídos/cetonas.
- Metameria ocorre quando há mudança na posição do heteroátomo. Não confunda com isomeria de posição!
- Para saber qual tipo de isomeria as moléculas têm, nada melhor do que desenhar (mas respeite a fórmula molecular dada no problema. Preste atenção se você não colocou hidrogênios a mais, porque senão, ao invés de fazer, por exemplo uma cetona, você pode fazer um álcool ou nao ver que era um enol e aí, errar a resposta)
- E você pode fazer perguntas para a cadeia (assim como você faz para o verbo para ver se o objeto é direto ou indireto). Perguntas como: “a função é a mesma? Se não for, são isômeros de função, se sim, pergunte : “o tipo de cadeia é o mesmo? E assim por diante…
- Para a isomeria de função é sempre bom saber os “pares de função” porque isso ajuda você a ganhar tempo para responder às questões. Saiba: álcool e éter, cetona e aldeído, ácido carboxílico e éster e o trio (que muita gente não sabe e erra) álcool, éter e fenol.
⚛️ Isomeria geométrica (cis-trans)
💡 Dica:
- Além das ligações duplas, ocorre também em ciclos, apesar de serem menos cobrados é bom saber.
- Para diferenciar cis e trans, lembre-se: Trans os ligantes mais pesados estão na transversal. E Cis os grupos mais pesados estão do mesmo lado.
⚛️ Isomeria óptica
💡 Dica:
- Para saber se um carbono é quiral, ele precisa ter quatro ligantes diferentes entre si e que para avaliar isso você precisa olhar o grupo todo e não somente o próximo átomo ligado àquele carbono.
- Lembre do nome “enantiômeros” porque podem aparecer em alternativas nos testes e você precisa saber o que significa.
- Importante saber que o número de isômeros opticamente inativos é sempre a metade dos opticamente ativos.
5. Reações Orgânicas
⚛️ Reações de substituição
💡Dica:
- Ocorrem em alcanos, ciclos com 5C ou mais e anéis aromáticos. Você vai ver muito mais em aneis aromáticos mas, importante saber que ocorrem nestas outras moléculas também.
- Importante saber que as reações de substituição ocorrem preferencialmente no C terciário > C secundário > C primário.
- Saiba as reações de halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts.
- Outro ponto importantíssimo a saber é a dirigência no anel para poder responder questões que envolvem mais de uma reação de substituição em sequência no anel aromático.
⚛️ Reações de adição
💡 Dica:
- Acontecem em hidrocarbonetos insaturados e ciclos com 3 ou 4 carbonos.
- Saiba as reações em alcadienos e alcinos.
- Importantíssimo saber a regra de Markovnikov e Anti-Markovnikov.
⚛️ Reações de eliminação
💡 Dica:
- Podem ser desidratação de álcoois ou de-halogenação de compostos halogenados.
- Saiba as diferenças de desidratação inter e intramolecular de álcoois (como fazer as reações e as diferenças de condições que geram cada uma delas) e a regra de Saytzeff (O hidrogênio sempre sai do C VIZINHO menos hidrogenado).
⚛️ Polimerização
💡 Dica:
- Pode ser por adição ou condensação.
- Saiba também as reações de adição conjugada e copolímeros.
- Aprenda a identificar os monômeros ao ver os polímeros.
⚛️Reações de oxirredução
💡 Dica:
- Saber oxidar álcoois primários e secundários (não terciários) é essencial.
- Saiba as reações de oxirredução em alcenos, como oxidação branda, ozonólise e enérgica.
- Nunca esqueça que o caminho inverso da oxidação é a redução.
- Importante lembrar que aminas, quando oxidadas, geram compostos nitro.
6. Bioquímica e Compostos Naturais
⚛️ Carboidratos
💡 Dica:
- Vestibulares geralmente usam carboidratos para questões de isomeria. Saiba diferenciar aldoses e cetoses, além de monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.
- Conheça as bases nitrogenadas do DNA e RNA.
⚛️ Lipídios (incluindo saponificação e transesterificação – formação de biodiesel)
💡 Dica:
- Estes temas são extremamente importantes e caem sempre.
- Entenda a diferença entre sabão e detergente, regiões hidrofóbicas e hidrofílicas e a diferença entre óleos e gorduras.
- A saponificação nada mais é do que uma hidrólise básica de éster, então você pode resolver sem decorar a reação! (a única diferença é que é um éster feio e gigante porque estudamos os derivados de triglicerídeos☺️)
- Lembre-se dos nomes da Glicerina (Glicerol, propano-1,2,3-triol).
⚛️ Proteínas (alfa-aminoácidos, ligação peptídica e dipeptídeo)
💡 Dica:
- Saiba fazer a reação de formação da ligação peptídica para um dipeptídeo.
- Nunca troque a ordem dos aminoácidos ao formar um dipeptídeo! Se a questão pedir Gly-Ala, o Gly deve estar à esquerda e o Ala à direita. Se inverter, estará tudo errado!
- Lembre que os aminoácidos são moléculas anfóteras, ou seja, reagem com ácido e com base porque possuem regiões ácidas (ácido carboxílico) e básicas (amina).
- Lembre-se também que as moléculas de proteína são polímeros naturais (moléculas extremamente grandes).
- Importante saber que as proteínas sofrem hidrolisação (reação com água que causa a quebra) e desnaturação.
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